Conocido por sus fiestas salvajes en la Mansión Playboy llenas de "conejitas" y su vida estrafalaria rodeado de mujeres mucho más jóvenes que él, Hugh Hefner fundador de Playboy admitió una vez que durante algún tiempo mantuvo relaciones con once de las doce "conejitas" de portada de cada año.

Hefner solía tener varias novias a la vez y algunas se instalaban en la Mansión Playboy, como las gemelas Kristina y Karissa Shannon, con las que el fundador de Playboy mantuvo una relación en 2008 cuando apenas tenían 18 años y él ya pasaba de los 80.

El fundador de Playboy se casó tres veces y tuvo cuatro hijos, una de ellos, Christie, se hizo cargo del decadente imperio de su padre a principios de los años ochenta dispuesta a eliminar los negocios ruinosos de la compañía.

Hefner se casó por primera vez en 1949 con Mildred Williams, con la que tuvo dos hijos y de la que se divorció en 1959. Después de tres décadas con un estilo de vida desenfrenado, en 1989 se volvió a casar esta vez con la "conejita" Playboy de ese año, Kimberley Conrad, 36 años más joven que él, con la que tuvo otros dos hijos y de la que se separó en 1998.

Su última esposa fue Crystal Harris, "conejita" Playboy en diciembre de 2009. Ella tenía 26 años y él 86 cuando se casaron en 2012.

Hefner adquirió en 1970 la Mansión Playboy ubicada en las colinas de Holmby Hills, de Los Ángeles, propiedad que vendió en 2016 por 100 millones de dólares a Daren Metropoulos aunque siguió viviendo en ella hasta ayer, el último de sus días.